Studien zur Synthese phosphoreszierender Hydrogelatoren und Aggregate

Abstract

Diese Dissertation beschäftigte sich mit der Frage: „Ist es möglich, einen rein organischen, phosphoreszierenden Hydrogelator zu entwickeln?“ Die Fragestellung wurde in drei Projekten bearbeitet. In den ersten beiden Projekten dieser Arbeit wurde die Fragestellung nach der Gelierbarkeit bearbeitet. Zuerst wurde der Versuch unternommen, ein gelierbares und phosphoreszierendes Diketopiperazinderivat darzustellen. Die Erkenntnisse aus diesen Versuchen wurden genutzt, um einen Diketopiperazin-abgeleiteten Hydrogelator zu entwickeln, dessen Molekulargewicht etwa zur Hälfte aus einem in Wasser sonst völlig unlöslichen, aromatischen System bestand. Im dritten Projekt wurden Dibenzyl Isophthalate als potente Wirte für rein organische Wirt-Gast Phosphoreszenz-Systeme gefunden und so die Frage nach der Phosphoreszenz beantwortet. Es wurden ausführliche Struktur-Eigenschafts-Untersuchungen an verschiedenen Wirten durchgeführt. Über quantenchemische Rechnungen und Literaturvergleiche wurde eine zweistellige Zahl an Gästen gefunden, mit welchen die Wirte bei Raumtemperatur sichtbare Phosphoreszenz zeigten. Die hergestellten Wirt-Gast Systeme waren dabei in ihren Phosphoreszenz-Eigenschaften vergleichbar mit den bis dahin bekannten „state-of-the-art“ Systemen. Im Rahmen dieses Projektes wurden noch ausführliche Überlegungen zu einer postulierten, phosphoreszierenden Verunreinigung in Isophthalsäure durchgeführt und mögliche Verbindungen, welche als diese Verunreinigung infrage kommen könnten, vorgeschlagen. Im letzten Projekt wurde schließlich versucht, mit den gesammelten Erkenntnissen einen phosphoreszierenden Hydrogelator darzustellen, dessen Phosphoreszenz auf einem Wirt-Gast System basierte, in dem der Wirt von einem Diketopiperazin abgeleitet war. Insgesamt liefert diese Arbeit neue Erkenntnisse zu nicht-polymeren Hydrogelatoren und rein-organischen Wirt-Gast Phosphoreszenz Systemen.