Synthesis and characterization of main group elements in organic structures

Abstract

Diese Arbeit behandelt den Effekt von Hauptgruppenelemente auf optische aktive Materialien (Farbstoffe) in zwei Hauptprojekten: 1) Der Einfluss von Elementen der Gruppe-14 auf π-konjugierte Systeme und Funktionsmaterialien. 2) Die Einbettung von Triel/Pncitogen-Einheiten in organische Strukturen zur Modifikation von optoelektronische Eigenschaften. Eingangs wurden Trimethyl(tetrel)-substituierte Azobenzole hergestellt, welche als synthetische Vorstufe für weitere funktionale Azofarbstoffe dienen können. In dem zweiten Projekt wurden fünfgliedrige konjugierte Heterozyklen, welche Zinn beinhalten (Stannole), herstellt und ihre physikalischen Eigenschaften mit ihren Thiophenanaloga verglichen. Weiterhin wurde die elektrochemische Stabilität der Stannole untersucht, um ihren Einsatz in Elektropolymerisationsreaktionen zu evaluieren. Anschließend wurde die Implementierung von Bor/Stickstoff oder Bor/Phosphor-Gruppen in polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) erforscht. Die BN-Substitution von elektronarmen Coronendiimiden führte zu neuartigen optischen Eigenschaften, welche in Lösung, im Feststoff und in organischer Elektronik (OLED/OFET) untersucht wurden. Elektronenschiebende Substituenten an dem Boratom resultierten in der Bildung von Donor-Akzeptor-Donor-Einheiten mit schmaller HOMO-LUMO Lücke und rotverschobener Absorption. Weiterhin zeigten diese Systeme einzigartige, lösungsmittelabhängige Emission und interessante Redoxeigenschaften. Neben der bereits gut untersuchten BN-Chemie wurden weiterhin BP-substituierte PAHs theoretisch untersucht und Konzepte für deren Synthesen entwickelt. Hierfür wurde ein Auswahl von bis(Biaryl)phosphinen hergestellt und mit elektrophilen Borspezies umgesetzt.