Synthese monomerer flüssigkristalliner Diepoxide, deren Charakterisierung und Ausrichtung im elektrischen Feld

Abstract

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und den Eigenschaften von flüssigkristallinen Monomeren auf Basis von Diepoxiden. Die Monomeren wurden aus Alkenyloxybenzoesäuren und Hydrochinonderivaten aufgebaut und besitzen als mesogene Gruppe entweder ein Phenylbenzoat oder ein [Benzoyloxy]phenylbenzoat. Die hohe dielektrische Anisotropie wurde durch Einführung von lateralen Substituenten an der Hydrochinoneinheit bewerkstelligt. Die Einführung der Epoxidfunktion erfolgte durch Epoxidierung der endständigen Doppelbindungen mittels meta-Chlorperbenzoesäure bzw. mittels einer katalysierten Zweiphasenreaktion mit Wasserstoffperoxid. Die resultierenden Produkte wurden durch Spektroskopie (FT-IR, MS und NMR) charakterisiert. Die Ermittlung der flüssigkristallinen Eigenschaften erfolgte mittels Differential-Scanning-Kalorimetrie (DSC) und Polarisationsmikroskopie. Dabei konnten je nach lateraler Substitution und mesogener Gruppe unterschiedliches Phasenverhalten festgestellt werden. Die Substitution mit Fluor und Wasserstoff in der mesogenen Gruppe führte zur Ausbildung von breiten und stabilen Mesophasen, während bei nitrilsubstitutierte Verbindungen die Mesophasen schwächer ausgeprägt sind. Mit den erhaltenen flüssigkristallinen Diepoxide wurden Ausrichtungsexperimente im elektrischen Feld durchgeführt. Dazu wurde eine Meßapparatur samt Meßzelle aufgebaut. Mittels Thermostaten erfolgte eine Temperaturregelung der Meßzelle, um die Verbindung im flüssigkristallinen Zustand zu halten. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes an die Meßzelle geschieht eine Orientierung des Flüssigkristalls. Diese Orientierung wurde mit gerichteter Reflexion untersucht.