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  4. Selektive Totalsynthese von Chlorinen mit annellierten Chinonen zur Untersuchung des Symmetrieeinflusses auf den Lichtinduzierten Elektronentransfer
 
Zitierlink URN
https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:gbv:46-diss000000367

Selektive Totalsynthese von Chlorinen mit annellierten Chinonen zur Untersuchung des Symmetrieeinflusses auf den Lichtinduzierten Elektronentransfer

Veröffentlichungsdatum
1998-02-27
Autoren
Abel, Yvonne  
Betreuer
Montforts, Franz-Peter  
Gutachter
Stohrer, W.-D.  
Zusammenfassung
Um den Einfluss von Symmetrieeffekten auf den lichtinduzierten Elektronentransfer zu untersuchen, wurden zwei unterschiedlich mit Chinonstrukturen annellierte Chlorine als Donor-Akzeptor-Modellsysteme synthetisiert. Das Chinon ist entweder entlang der x-Achse orientiert, welche den gesaettigten und den diesem gegenueberliegenden Ring durschschneidet oder entlang der y-Achse, so dass das Chinon benachbart zum gesaettigten Ring lokalisiert ist, Im Rahmen dieser Dissertation konnte ein totalsynthetischer Zugang zu den angestrebten Chlorin-Chinon-Diaden in 12 bzw.17 Reaktionsschritten erarbeitet werden. Die zur Untersuchung von Symmetrieeinfluessen auf den lichtinduzierten Elektronentransfer notwendigen Substitutionsmuster beider Diaden wurden im Verlauf der Synthese durch den Einbau der entsprechenden, bereits die Chinonuntereinheit tragenden Pyrrolbausteine erhalten.Letztere konnten ausgehend von Naphthochinon aus einfachen Grundchemikalien aufgebaut werden.In order to investigate the effect of the molecular symmetry on the light induced electron transfer in chlorin-quinone dyades two chlorin-quinone donor-acceptor model systems were synthesized. The quinone is either be orientated along the x-axis, by which the chlorin is intersected at the reduced ring and the opposite ring or along the y-axis, so that the quinone ist located adjacent to the reduced ring. The target donor-acceptor systems could be obtained according to a general synthetic approach which was developed for the synthesis of chlorins and corrins. The concept of this ynthesis requires altogether four monocyclic building blocks. A new synthetic pathway was developed for the preparation of the pyrrole rings bearing the quinone moieties.
Schlagwörter
Chlorin-Quinone Dyades, Light Induced Electron Transfer, Symmetry Effects, Chlorin Total Synthesis, Synthesis of Pyrroles bearing Quinone Moities
Institution
Universität Bremen  
Fachbereich
Fachbereich 02: Biologie/Chemie (FB 02)  
Dokumenttyp
Dissertation
Zweitveröffentlichung
Nein
Sprache
Deutsch
Dateien
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Vorschaubild
Name

E-Diss36_Abel_Y1998.pdf

Size

1.41 MB

Format

Adobe PDF

Checksum

(MD5):0f310319db3fe229d927e637cca6e1af

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